Урок обобщения и систематизации знаний по теме: "Углеводы"
1.Образовательные: отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс углеводов; обобщить сведения о зависимости свойств углеводов от их строения; уметь применять различные методы решения расчетных задач, проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям с участием органических веществ.
Развивающие: формирование умений сравнивать, обобщать свойства изученных явлений и процессов, выполнять опыты по распознаванию углеводов среди других органических соединений; развитие логического мышления, зрительной памяти, потребности к самообразованию, совершенствование химической речи, навыков по исследованию химических веществ, развитие творческой деятельности учащихся.
Воспитательные: воспитание познавательной активности, чувства ответственности, уважения друг к другу, взаимопонимания, взаимоподдержки, уверенности в себе; воспитание культуры общения.
Оборудование: ТСО — компьютер, дидактические карточки, лабораторное оборудование и химические реактивы для опытов.
I. Организационный момент урока.
II. Подготовка учащихся к активному сознательному усвоению знаний.
III.Всесторонняя проверка знаний учащихся.
IV.Информация о домашнем задании. Подведение итогов урока.
ХОД УРОКА:
Урок содержит задания с различным уровнем сложности. Из предложенных заданий ученик должен выбрать те, с которыми он сможет справиться в течение урока. Выполняя их, каждый ученик должен оценить свои возможности, а учитель, работая с ним дополнительно во внеурочное время, должен сделать так, чтобы он смог подняться на одну ступень выше. Все задания даются на отдельных листах и по истечении времени сдаются учителю на проверку.
I. Программированное задание
1-ый уровень (на оценку “удовлетворительно”). Распределите данные вещества (см. ниже) по буквам согласно схеме классификации углеводов. Текст заданий раздается ученикам на каждый стол. Оценивается учителем и заносится в Лист учета знаний.
2-ой уровень (на оценку “хорошо”). Дайте названия веществам по их структурным формулам:
3-ий уровень ( на оценку “отлично”). Из перечисленных свойств веществ цифрами укажите верные утверждения:
1. Глюкоза – это кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.
2. В молекуле глюкозы содержатся 4 гидроксогруппы.
3. Глюкоза слаще фруктозы и сахарозы.
4. Глюкоза – это альдегидоспирт.
5. Глюкоза – это изомер фруктозы.
6. В промышленности глюкозу получают гидролизом сахарозы.
7. Кристаллическая глюкоза состоит только из циклических молекул.
8. При восстановлении глюкозы образуется четырехатомный спирт.
9. Спиртовое брожение глюкозы происходит в процессе выпечки хлеба и при получении вина и пива.
10. Сахароза не дает реакцию “серебряного зеркала”..
Взаимопроверка. Проставление оценки в Листе учета знаний и умений. Ответы к 1-му заданию даются на обратной стороне доски.
II. Понятийный диктант.
Данное задание и ответы к ним показаны на компьютере. Каждое задание оценивается в 1 балл, если оно выполнено не полностью, то производится пошаговая оценка. Примерная шкала перевода в пятибальную систему оценки: 0 – 3 балла – “2” (30%)
4 – 6 баллов – “3” (60%)
7 – 8 баллов – “4” (80%)
9 – 10баллов – “5” (90-100%)
Каждый учащийся сам оценивает свою работу и ставит оценку в Лист учета знаний и умений.
1. Углеводы образуются в клетках растений в процессе …
2. В состав ДНК входит углевод …
3. В составе молекулы фруктозы есть функциональные группы …
4. Углеводы классифицируют на …
5. В состав молекулы РНК входит углевод …
6. Реакция взаимодействия глюкозы с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров обусловлена наличием функциональной группы …
7. Молекулы сахарозы состоят из взаимно связанных остатков молекулы …
8. Макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической …
9. Так как молекулы целлюлозы имеют гидроксильные группы, то для неё характерны реакции …
10. Волокнистое вещество нерастворимо ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Растворителем её является реактив Швейцера. Что это за вещество?
Считается, что наиболее объективный контроль знаний осуществляется посредством тестов. Предложенные тестовые задания по углеводам требуют знания специфических реактивов, особенностей протекания химических реакций. Учитель проставляет оценки в общий Лист учета знаний и умений.
Учащиеся переходят к заданию III и отвечают (устно) в избранном учителем порядке:
III. Устный ответ.
1. Одной из характерных реакций глюкозы является реакция “серебряного зеркала”. Какие соединения также дают эту реакцию?
1. Углеводороды. 2. Спирты. З. Альдегиды. 4. Кислоты.
2. Какой из названных углеводов образует красный осадок оксида меди (I) при нагревании с гидроксидом меди (II)? 1. Целлюлоза. 2. Глюкоза.
3. Сахароза. 4. Крахмал.
3. Глюкозу можно восстановить:
Какая из функциональных групп при этом вступает в реакцию? 1. Спиртовая 2. Альдегидная.
4. Какие из приведенных химических свойств характерны для сахарозы? 1. Реакция “серебряного зеркала”. 2. Реакция с раствором иода. 3. Реакция с гидроксидом натрия. 4. Гидролиз в присутствии кислот.
5. Одной из характерных реакций глюкозы является образование красного осадка оксида меди (I) при нагревании с гидроксидом меди (II). При изучении каких соединений вы встречались с подобной реакцией? 1. Углеводородов. 2. Альдегидов. 3. Спиртов. 4. Кислот.
6. С каким из реактивов крахмал дает характерную реакцию? 1. Гидроксид меди (II). 2. Гидроксид натрия. 3. Раствор иода. 4. Аммиачный раствор оксида серебра.
7. Сохраняет ли продукт восстановления глюкозы способность давать реакцию серебряного зеркала? 1. Да 2. Нет.
8. Сколько нитрогрупп можно максимально ввести в одно звено макромолекулы целлюлозы? 1. Две. 2. Три. 3. Одну. 4. Четыре.
9. Одной из характерных реакций глюкозы является образование ярко-синего раствора при добавлении свежеосажденного гидроксида меди (II). При изучении каких соединений вы встречались с этой реакцией? 1. Спиртов. 2. Карбоновых кислот. 3. Углеводородов. 4. Многоатомных спиртов.
10. Какой из углеводов дает реакцию “серебряного зеркала”? 1. сахароза. 2. Крахмал. 3. Целлюлоза. 4. Глюкоза.
11. Сколько гидроксильных групп останется, если молекула глюкозы образует звено линейного полимера? 1. Две. 2. Четыре. 3. Три.
12. Среди названных областей применения крахмала и целлюлозы выберите те, которые относятся и к крахмалу, и к целлюлозе. 1. Продукт питания человека. 2. Изготовление бумаги. 3. Производство искусственных полимерных материалов.
IV. Упражнения.
Задание написано на отдельных карточках. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1-ый уровень (на оценку “удовлетворительно”).
Целлюлоза > глюкоза > этиловый спирт > бутадиен-1,3 > бутадиеновый каучук.
2-ой уровень (на оценку “хорошо”).
Крахмал > мальтоза > глюкоза > этиловый спирт > уксусноэтиловый эфир > ацетат натрия.
3-ий уровень (на оценку “отлично”).
Углекислый газ > крахмал > глюкоза > этиловый спирт > уксусный альдегид > уксусная кислота > триацетилцеллюлоза.
После окончания работы сдаются учителю на проверку.
V. Расчетные задачи.
Задание написано на доске.
Какую массу сахарозы можно получить из 1,5 т сахарной свеклы, если массовая доля сахарозы в ней составляет 20%?
При молочнокислом брожении 144 кг глюкозы получили 120 кг молочной кислоты. Какова массовая доля выхода молочной кислоты от теоретически возможного?
Каков выход этилового спирта в процентах от теоретически возможного, если из 5 т картофеля, содержащего 0,2% крахмала, было получено 450 л 95%-ного этилового спирта с плотностью 0,8 кг/л ?
Учащиеся берут задания,подготовленные лаборантом. Учитель следит за выполнением работы учащимися и отмечает свои наблюдения в листе учёта знаний и умений.
VI. Экспериментальная задача.
Задание написано на доске.
Как доказать, что в белом хлебе и сыром картофеле есть крахмал? Дайте полный ответ.
Как можно опытным путем установить принадлежность глюкозы к классу многоатомных спиртов?
В двух пробирках содержатся глюкоза и фруктоза. С помощью минимального числа реагентов определите содержимое каждой из пробирок.
Источник
Углеводы
Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.
Классификация
Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.
Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.
Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.
Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n
Моносахариды
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.
Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).
- Реакции по альдегидной группе
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.
Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.
Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию .
Источник
Углеводы вопросы и задания
Все приведённые ниже признаки, кроме двух, можно использовать для описания световой фазы фотосинтеза. Определите два признака, «выпадающих» из общего списка, и запишите в ответ цифры, под которыми они указаны.
1) образуется молекулярный кислород в результате разложения молекул воды
2) происходит синтез углеводов из углекислого газа и воды
3) происходит полимеризация молекул глюкозы с образованием крахмала
4) осуществляется синтез молекул АТФ
5) происходит фотолиз воды
СВЕТОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА (происходит на свету на мембранах тилакоидов):
1) возбуждение хлорофилла (a и b) и перемещение электронов;
2) фотолиз (разложение) молекул воды и образование (выделение) кислорода и водорода (протонов);
3) синтез молекул АТФ;
4) соединение водорода со специальным переносчиком НАДФ+ и образование НАДФ∙H.
ТЕМНОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА (свет не нужен, происходит в строме хлоропласта):
1) в строму поступают НАДФ∙H, АТФ и CO2;
2) связывание CO2 с рибулозодифосфатом (C5-углевод) – фиксация неорганического углерода (C6-углевод);
3) C6-углевод распадается на 2 триозы (C3-углевод);
4) присоединение к триозам фосфатов (от АТФ) – активирование триоз (синтез триозофосфатов);
5) восстановление триоз (за счет протонов НАДФ∙H);
6) синтез глюкозы (соединение двух триоз);
7) синтез крахмала из глюкозы.
(1) образуется молекулярный кислород в результате разложения молекул воды — световая фаза;
(2) происходит синтез углеводов из углекислого газа и воды — признак выпадает (темновая фаза);
(3) происходит полимеризация молекул глюкозы с образованием крахмала — признак выпадает (темновая фаза);
(4) осуществляется синтез молекул АТФ — световая фаза;
(5) происходит фотолиз воды — световая фаза.
Обратите внимание, что в ответ необходимо указать «выпадающие» признаки.
Все приведённые ниже признаки, кроме двух, можно использовать для описания световой фазы фотосинтеза в клетке. Определите два признака, «выпадающих» из общего списка, и запишите в ответ цифры, под которыми они указаны.
2) восстановление углекислого газа до глюкозы
3) синтез молекул АТФ за счет энергии солнечного света
4) соединение водорода с переносчиком НАДФ+
5) использование энергии молекул АТФ на синтез углеводов
СВЕТОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА (происходит на свету на мембранах тилакоидов):
1) возбуждение хлорофилла (a и b) и перемещение электронов;
2) фотолиз (разложение) молекул воды и образование (выделение) кислорода и водорода (протонов);
3) синтез молекул АТФ;
4) соединение водорода со специальным переносчиком НАДФ+ и образование НАДФ∙H.
ТЕМНОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА (свет не нужен, происходит в строме хлоропласта):
1) в строму поступают НАДФ∙H, АТФ и CO2;
2) связывание CO2 с рибулозодифосфатом (C5-углевод) – фиксация неорганического углерода (C6-углевод);
3) C6-углевод распадается на 2 триозы (C3-углевод);
4) присоединение к триозам фосфатов (от АТФ) – активирование триоз (синтез триозофосфатов);
5) восстановление триоз (за счет протонов НАДФ∙H);
6) синтез глюкозы (соединение двух триоз);
7) синтез крахмала из глюкозы.
(1) фотолиз воды — световая фаза;
(2) восстановление углекислого газа до глюкозы — признак выпадает (темновая фаза);
(3) синтез молекул АТФ за счет энергии солнечного света — световая фаза;
(4) соединение водорода с переносчиком НАДФ+ — световая фаза;
(5) использование энергии молекул АТФ на синтез углеводов — признак выпадает (темновая фаза); .
Все приведённые ниже признаки, кроме двух, можно использовать для описания темновой фазы фотосинтеза в клетке. Определите два признака, «выпадающих» из общего списка, и запишите в ответ цифры, под которыми они указаны.
1) восстановление углекислого газа до глюкозы
2) синтез молекул АТФ за счет энергии солнечного света
3) соединение водорода с переносчиком НАДФ+
4) использование энергии молекул АТФ на синтез углеводов
5) образование молекул крахмала из глюкозы
СВЕТОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА (происходит на свету на мембранах тилакоидов):
1) возбуждение хлорофилла (a и b) и перемещение электронов;
2) фотолиз (разложение) молекул воды и образование (выделение) кислорода и водорода (протонов);
3) синтез молекул АТФ;
4) соединение водорода со специальным переносчиком НАДФ+ и образование НАДФ∙H.
ТЕМНОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА (свет не нужен, происходит в строме хлоропласта):
1) в строму поступают НАДФ∙H, АТФ и CO2;
2) связывание CO2 с рибулозодифосфатом (C5-углевод) – фиксация неорганического углерода (C6-углевод);
3) C6-углевод распадается на 2 триозы (C3-углевод);
4) присоединение к триозам фосфатов (от АТФ) – активирование триоз (синтез триозофосфатов);
5) восстановление триоз (за счет протонов НАДФ∙H);
6) синтез глюкозы (соединение двух триоз);
7) синтез крахмала из глюкозы.
(1) восстановление углекислого газа до глюкозы — темновая фаза фотосинтеза;
(2) синтез молекул АТФ за счет энергии солнечного света — признак выпадает (световая фаза фотосинтеза);
(3) соединение водорода с переносчиком НАДФ+ — признак выпадает (световая фаза фотосинтеза);
(4) использование энергии молекул АТФ на синтез углеводов — темновая фаза фотосинтеза;
(5) образование молекул крахмала из глюкозы — темновая фаза фотосинтеза.
Рассмотрите предложенную схему классификации углеводов. Запишите в ответе пропущенный термин, обозначенный на схеме вопросительным знаком.
Общая формула углеводов — Сn(Н2О)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
Дисахариды — углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз.
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью.
Источник
Биология. 11 класс
Углеводы — органические соединения, состав которых, как правило, можно выразить формулой C n (H2O) m , где n и m равны трем и более. Таким образом, соотношение атомов водорода и кислорода в молекулах большинства углеводов такое же, как и в воде (2 : 1), что и отражено в названии этих веществ. Однако известны углеводы, состав которых не соответствует приведенной формуле.
*Термин «углеводы» ввел российский химик К. Г. Шмидт в середине XIX в., когда считалось, что все эти вещества имеют общую формулу C n (H2O) m . Например, состав глюкозы (С6Н12О6) можно записать в виде С6(Н2О)6, сахарозы (С12Н22О11) — в виде С12(Н2О)11 и т. д. Впоследствии выяснилось, что в молекулах некоторых соединений, принадлежащих по своим свойствам к углеводам, пропорция атомов водорода и кислорода не такая, как в молекуле воды. Более того, существуют углеводы, в состав которых входят атомы азота, фосфора или серы. В 1927 г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры выдвинула предложение заменить название «углеводы» на «глициды». Однако к тому времени термин «углеводы» уже стал общеупотребимым и новое название не прижилось.*
Основные группы углеводов. Самыми простыми по структуре углеводами являются моносахариды. Все они представляют собой низкомолекулярные соединения, которые хорошо растворяются в воде и обладают сладким вкусом. Количество атомов углерода в молекулах моносахаридов варьирует от 3 до 9. Наиболее распространены в природе пятиуглеродные моносахариды (С5) — пентозы и шестиуглеродные (С6) — гексозы. *Из курса химии вы знаете, что в растворе молекулы моносахаридов обычно существуют не в линейной форме, а в циклической. При замыкании в цикл образуются как α-, так и β-формы моносахаридов (вспомните, чем они отличаются).*
Из пентоз самое важное биологическое значение имеют дезоксирибоза и рибоза (рис. 5.1). Дезоксирибоза входит в состав нуклеотидов ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты). Рибоза является компонентом нуклеотидов РНК (рибонуклеиновой кислоты) и АТФ. *Кроме того, она входит в состав витамина B2 и ряда коферментов (например, НАД, НАДФ, ФАД, кофермента А), играющих ключевую роль в процессах клеточного дыхания, брожения, фотосинтеза и др.*
*К пятиуглеродным сахарам относится также рибулоза. Производные этого моносахарида участвуют в важных биохимических процессах. Так, рибулозо-5-фосфат является одним из промежуточных продуктов биологического окисления глюкозы. Рибулозо-1,5-дифосфат (РДФ) служит акцептором углекислого газа в процессе фотосинтеза, что лежит в основе фиксации углерода, необходимого для синтеза органических соединений автотрофными организмами.*
Для живых организмов наиболее важными гексозами являются глюкоза, галактоза и фруктоза (см. рис. 5.1). Они имеют общую формулу С6Н12О6, но различаются структурой молекул, т. е. являются изомерами.
Глюкоза — основной продукт фотосинтеза и главный источник энергии для клеток. В живых организмах она содержится как в виде собственно моносахарида, так и в составе углеводов более сложного строения — олигосахаридов и полисахаридов. Много глюкозы присутствует в ягодах, фруктах, мёде. В крови человека ее содержание в норме составляет около 0,1 %, этот уровень поддерживается гормонами (вспомните, какими).
Сладкие плоды растений и мёд богаты не только глюкозой, но и фруктозой. В зрелых арбузах, яблоках, грушах ее содержится примерно в 2 раза больше, чем глюкозы. Среди всех моносахаридов фруктоза обладает самым сладким вкусом. В клетках она находится как в свободном виде, так и в составе олиго — и полисахаридов. Галактоза также входит в состав некоторых олиго- и полисахаридов.
* Олигосахариды — соединения, состоящие из 2—10 остатков моносахаридов (одинаковых или разных). Связи между остатками моносахаридов называются гликозидными. Соединение двух моносахаридов чаще всего происходит при участии их гидроксильных групп. При этом выделяется молекула воды, и между остатками моносахаридов формируется кислородный мостик. В некоторых случаях образование гликозидной связи происходит с участием других функциональных групп. При этом молекулы могут соединяться, например, через атомы азота или серы.
Олигосахариды , в состав которых входят два остатка моносахаридов, называют дисахаридами.* Дисахариды , так же как и моносахариды, легко растворимы в воде и имеют сладкий вкус. К числу самых распространенных дисахаридов относятся мальтоза, лактоза и сахароза (рис. 5.2).
Мальтоза (солодовый сахар) является промежуточным продуктом ферментативного расщепления крахмала и гликогена в пищеварительной системе животных. Далее фермент мальтаза расщепляет ее до глюкозы. Гидролиз крахмала происходит и при прорастании семян растений. Особенно богаты мальтозой прорастающие зерна злаков (солод). Лактоза (молочный сахар) — важный компонент молока. Она является главным источником энергии для детенышей млекопитающих. Сахароза (тростниковый сахар) наиболее распространена в растениях. Она служит транспортной формой продуктов фотосинтеза и может накапливаться как запасное питательное вещество. Этот дисахарид в больших количествах содержится в побегах сахарного тростника и корнеплодах сахарной свеклы.
Полисахариды — *регулярные* биополимеры, молекулы которых состоят из большого количества (до десятков и даже сотен тысяч) моносахаридных остатков. В состав полисахарида могут входить остатки одного или разных моносахаридов. Полисахариды различаются не только составом, но и длиной полимерных цепей. Кроме того, их молекулы могут иметь линейную или разветвленную структуру.
С увеличением числа мономерных звеньев уменьшается растворимость углеводов и исчезает их сладкий вкус. Поэтому полисахариды не обладают сладким вкусом и практически нерастворимы в воде. В живой природе наиболее важную роль играют такие полисахариды как крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин.
Крахмал представляет собой смесь полисахаридов. Примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из амилозы, имеющей линейную структуру (рис 5.3). Оба этих полисахарида образованы остатками α-глюкозы. Крахмал откладывается в клетках растений и некоторых водорослей в качестве запасного (резервного) питательного вещества. Большое количество крахмала запасается в клубнях, плодах и семенах. Зерна злаков (риса, пшеницы, кукурузы и др.) могут содержать до 80 % крахмала, в клубнях картофеля его массовая доля достигает 25 %.
Резервным полисахаридом животных и грибов является гликоген. У животных он откладывается преимущественно в клетках печени и мышцах. Гликоген, так же как амилоза и амилопектин, состоит из остатков α-глюкозы. Однако молекулы гликогена разветвлены сильнее, чем молекулы амилопектина (см. рис. 5.3).
Целлюлоза (клетчатка) — основной структурный компонент клеточных стенок растений и ряда водорослей. Она обладает высокой прочностью, не растворяется ни в воде, ни в органических растворителях. Много клетчатки содержится в древесине, а в волокнах хлопчатника ее массовая доля достигает 95 %. Целлюлоза представляет собой линейный полимер (см. рис. 5.3). *В отличие от крахмала и гликогена ее цепи построены из остатков β-глюкозы.*
*Название целлюлозы происходит от латинского слова cellula , что в переводе означает «клетка». В молекулах этого полисахарида аккумулировано около 50 % всего углерода, содержащегося в биосфере. Среди всех органических соединений на Земле целлюлоза по массе занимает первое место. Она представляет собой почти неисчерпаемый источник глюкозы. Однако в организме большинства животных, в том числе и человека, не синтезируются ферменты, способные расщеплять целлюлозу.
Некоторые бактерии, протисты, грибы и животные (определенные виды червей, улиток, насекомых и др.) вырабатывают фермент целлюлазу, что дает им возможность гидролизовать клетчатку до глюкозы. Симбиотические микроорганизмы, расщепляющие целлюлозу, обитают в желудочно-кишечном тракте многих травоядных животных. Вспомните, например, сложный желудок жвачных парнокопытных, в котором живут целлюлозоразрушающие бактерии и протисты.
В толстом кишечнике человека также присутствуют симбиотические микроорганизмы, способные расщеплять клетчатку. Однако для человека целлюлоза не является основным поставщиком глюкозы, ее роль в другом. Волокна клетчатки имеют важное значение в нашем рационе, поскольку они придают пище объем и сравнительно грубую консистенцию, что стимулирует перистальтику органов желудочно-кишечного тракта.*
Таким образом, амилопектин, амилоза, гликоген и целлюлоза являются полимерами глюкозы. Общую формулу этих полисахаридов можно записать в виде (С6Н10О5) n , где n — количество мономерных звеньев.
*Полисахарид хитин не соответствует этой формуле, т. к. его мономером является не глюкоза, а ее производное — N-ацетилглюкозамин (рис. 5.4). Следовательно, в состав хитина, кроме углерода, водорода и кислорода, входит также азот.* Это прочный полисахарид линейной структуры. Хитин является важным компонентом кутикулы членистоногих и клеточных стенок многих грибов.
*Важную роль в жизни растений играет полисахарид каллоза, которая откладывается на поперечных перегородках между ситовидными трубками. К концу вегетационного периода ее количество увеличивается, в результате чего ситовидные трубки закупориваются и перестают функционировать. Также каллоза синтезируется в различных органах растений в ответ на механическое повреждение или проникновение патогенных микроорганизмов.
Полисахарид инулин примечателен тем, что является полимером фруктозы. Он откладывается про запас в корнях и клубнях некоторых растений (например, георгина, цикория, топинамбура, одуванчика, нарцисса), где его содержание может достигать 12 %.*
*Молекулы полисахаридов могут приобретать определенную пространственную конфигурацию. Так, цепочки амилозы закручиваются в спирали, каждый виток которых содержит по шесть остатков глюкозы. Молекулы амилопектина также приобретают спиральную форму, но не на всем своем протяжении, а лишь на неразветвленных участках. В точках ветвления образованию спирали препятствуют боковые цепи. По этой причине спиральная конфигурация не характерна для такого сильно разветвленного полисахарида, как гликоген.
Спирали амилозы и амилопектина имеют внутреннюю полость, в которую могут проникать молекулы воды и других веществ. Молекулы йода по своим размерам очень точно соответствуют этим полостям. Проникая в них, йод образует с амилозой и амилопектином соединения сложного строения, имеющие характерную окраску (синюю — с амилозой, фиолетовую — с амилопектином). На этом основана качественная реакция на крахмал.
В молекулах, образованных остатками α-моносахаридов, наблюдается свободное вращение вокруг гликозидных связей. В цепочках целлюлозы, образованных β-глюкозой, вращение вокруг гликозидных связей ограничено. Это создает благоприятные условия для формирования множества водородных связей между молекулами целлюлозы. В результате они располагаются параллельно друг другу и объединяются в прочные фибриллы — волокна, составляющие каркас клеточной стенки растений.
Сходная конфигурация характерна и для хитина. Его параллельные цепи также соединяются межмолекулярными водородными связями, что приводит к формированию фибрилл.*
Углеводы способны образовывать соединения с другими органическими веществами, например с белками — гликопротеины, с липидами — гликолипиды и т. д.
*Основу клеточной стенки большинства бактерий составляет пептидогликан муреин. Линейные цепи муреина состоят из чередующихся остатков двух производных глюкозы — N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединенных гликозидными связями. При этом параллельно расположенные полисахаридные цепи сшиваются друг с другом короткими пептидными мостиками между остатками N-ацетилмурамовой кислоты (рис. 5.5). Благодаря поперечным сшивкам молекула муреина представляет собой трехмерную сеть, своего рода мешок, окружающий бактериальную клетку.*
*Действие ряда антибактериальных средств основано на разрушении структуры муреина или подавлении его синтеза. Например, лизоцим расщепляет гликозидные связи между остатками N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, что в итоге вызывает гибель бактерий.*
Источник